Хьюго Уивинг родился 4 апреля 1960 года в Нигерии в семье Уоллеса и Анны. Он провёл свое детство в Южной Африке и после, в подростковом возрасте, переехал в Англию. Там он учился в Госпитале Королевы Элизабет, более известном как школа QEH в Бристоле. Уивинг в 1976 прибыл в Австралию.

Первая серьёзная роль у Уивинга была в телесериале «Bodyline» в 1984 году, в роли английского капитана Douglas Jargine.

Уивинг снимался в 1988 году в австралийском фильме «The Dirtwater Dynasty» и позже, в 1989 году, в фильме «Бангкок Хилтон». В 1991 году он получил награду от Австралийского института кино (Australian Film Institute) как лучший актёр за свою игру в низкобюджетных фильмах. Он также сыграл сэра Джона в 1993 году в комедии «Yahoo Serious», эпизоде «Reckless Kelly», пасквилe на известного австралийского преступника Неда Келли. Однако Уивинг впервые получил известность за океаном за свою роль в кинофильме «Приключения Присциллы, Королевы Пустыни» (1994). В 1998 он получил награду как лучший актёр на Монреальском кинофестивале за свою игру в «The Interview». Также Уивинг играл Посейдона в минисерийной адаптиции Одиссеи. Озвучивал анимационный фильм «The Magic Pudding».

Его роль загадочного Агента Смита в блокбастере 1999 года «Матрица» принесла ему всемирную известность и сделала его лицо узнаваемым по всему миру. Уивинг повторил свою роль Смита в сиквелах Матрицы 2003 года «Матрица: Перезагрузка» и «Матрица: Революция». Он упрочил свой успех сьёмками в роли полуэльфа Элронда в киноадаптации трилогии Джона Толкина «Властелин Колец», предпринятой Питером Джексоном.

Уивинг исполнил главные роли в фильмах «Everything Goes» (2004) и «V — значит вендетта» (2005), в последней картине он сыграл V. Эта роль первоначально предназначалась Джеймсу Перефою, но тот после четырёх недель сьёмок ушёл.

Уивинг состоит в гражданском браке с Катриной Гринвуд и живёт в Сиднее с ней и своими детьми Гарри и Холли. Международная пресса любит заявлять, что они женаты, но на самом деле Уивинг дал знать про своё отрицательное отношение к браку.

В интервью он говорит, что часто курит и пьет алкоголь.

Не так уж и хорошо известно, что Уивинг болен эпилепсией, которая проявилась у него примерно в 15 лет, он упоминал о ней в интервью. Этот недуг является преградой для получения Хьюго водительского удостоверения.